楼上两个都纯理论不太实际,最好是根据终产物的旋光性来判断：Sn1由于中间产物是sp2平面杂化的正碳离子,所以亲核试剂两面进攻后生成外消旋体；Sn2是亲核试剂直接进攻sp3碳造成最后构型翻转.如果被进攻的不是手性碳才再考虑楼上等其他方法.