苯肼是羰基试剂,有羰基的地方才反应,N和羰基结合,苯酚没希望反应
溴都会反应（尽管出不出沉淀不知道,至少会褪色）
乙酰乙酸乙酯和 Br+ 反应,羰基α位么,酸碱条件下都可以卤代
苯酚是三溴苯酚
三氯化铁,因为有烯醇式的存在,二者都一样
金属钠,因为二者都是碱性,都会出氢气
所以溴会不会有微小的差别不好说,但苯肼绝对可以区别