项羽和刘邦原来约定以鸿沟东西边作为界限,互不侵犯.后来刘邦听从张良和陈平的规劝,觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他,就和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城的项羽部队.布置了几层兵力,把项羽紧紧围在垓下.这时,项羽手下的兵士已经很少,粮食又没有了.夜里听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌,心里已丧失了斗志,便从床上爬起来,在营帐里面喝酒；并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱歌.唱完,直掉眼泪,在旁的人也非常难过,一会儿,项羽骑上马,带了仅剩的八百名骑兵,从南突围逃走.边逃边打,到乌江畔自刎而死.
后来的人们就用“四面楚歌”这句话,比喻四面受敌,而致陷于孤立无援的境地.