LiAlH4能还原碳碳双键吗?
能说明理由吗?
人气:151 ℃ 时间:2020-02-05 12:07:14
解答
孤立的C=C双键电子云密度较高,不会被亲核试剂进攻
只能被亲电试剂进攻,发生亲电加成反应
而[AlH4]-是亲核试剂,无法还原孤立的C=C双键
而C=C键与其他C=X双键共轭,形成C=C-C=X的形式(如C=C-C=O、C=C-C≡N)时
由于X(如O、N)原子的电负性较大,会使得共轭∏键电子云发生偏移
2、4位(即官能团C原子和β-C原子)原子的电子云密度显著降低
可以被亲核试剂进攻,发生1,2-加成或1,4-加成
如LiAlH4可以通过进攻β-C原子,进行1,4-加成反应形成C-C-C=X
C=C键被还原为C-C键
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