这里不要要管spend with
而是：spend time ：花时间；消磨时间
with 同前面无关系,是介词,跟...谁在一起
全句是：
他正与他的朋友一起消磨时间
希望能帮到你.
我等着你采纳哟,不明还可以追问的,嘻嘻!