填 with .
with a letter in his hand 是属于“with+名词或代词+介词短语”结构,做状语,表示状态.可以填"拿的"动词吗,用现在分词表示伴随状态.现在分词是可以做伴随状语，但这里不合适的，having a book in his hand,这种用法是很少见的，建议楼主最好不用。