环己酮氢化还原得环己醇,酸性消去得环己烯,氧化得己二酸
己二酸酯化得己二酸二乙酯,分子内酯缩合得2'-羰环戊基甲酸乙酯,水解后加热脱羧得环戊烷.
环戊烷用四氢吡咯活化α位,然后碘甲烷取代,最后水解脱去四氢吡咯.
除此之外好像还可以用碳正离子的重排完成(具体方法未想到),但产率似乎成问题.