下列化合物中,最易发生亲核加成反应的是A.HCHO B.CH3CHO C.CH3COCH3 D.C6H5CHO
人气:312 ℃ 时间:2019-08-21 12:55:15
解答
选A
羰基化合物发生亲核加成反应主要是羰基的亲核加成,羰基碳显电正性,羰基氧显电负性(因为氧的电负性比碳强,所以电子对偏向氧).加成反应活性与两个因素有关:
(1)羰基碳的电正性,电正性越强,越容易被亲核试剂进攻,所以羰基碳上给电子基越多,电正性越弱,亲核加成活性下降,如甲基是给电子基,乙醛(羰基碳上连接一个氢和一个甲基)亲核加成活性低于甲醛(羰基碳上连有两个氢),乙醛活性高于丙酮(羰基碳连有两个甲基);(2)羰基碳的空间位阻,位阻越大,亲核试剂进攻时越难靠近羰基碳,反应活性越低,苯甲醛位阻就大(苯环的空间位阻很大).
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