HF是不反应的
HCl需要无水ZnCl2催化
HBr,HI反应比较容易,热浓的氢卤酸就可以了这是羟基质子化后发生SN2反应，一方面HF是弱酸，另一方面，水溶液中F-溶剂化效应显著，影响了F-作为亲核试剂的活性HI不仅酸性强，而且I-半径大，变形性大，水溶液中是更强的亲核试剂羟基质子化，直接削弱了O-C键（也就是使得C-O键容易断裂），并增加了C的正电性，也就是使得Br-易于进攻Br-因为具有孤对电子并带有负电性，可以作为亲核试剂