“many friends of jack” or “jack's many friends ”含义为 jack的很多朋友,而 many friends of jack's 含义是 jack朋友中的很多个,还可以说 one friend of jack's (jack朋友之一) three of jack's friends (jack朋友种的三个) 等等.
因此 你的例句含义是不同的,都正确.