with pleasure是别人请求你帮忙时,经常说的一句话,意思是很乐意帮你的忙.要注意的是,事情能够还没做.
It's pleasure是别人感谢你时,你说的话.意思是,我很荣幸帮你做这件事.要注意的是,这件事已经做过了.
my pleasure和It's pleasure用法差不多,都是别人感谢你时用的.
with pleasure也有一种用法,摘自百度：
with pleasure：
1．愉快地、高兴地.如：I did the work with pleasure.这份工作我做得很高兴.
2． 十分愿意、可以（答应对方时的用语）.如：—Will you lend me the book?把书借给我好吗?—With pleasure.可以.
3.由于高兴,高兴得…….如：Her eyes shone with pleasure.她高兴得眼睛闪闪发光.