苯胺易被氧化,要注意,所以不能直接与浓硝酸发生取代反应,所以需要保护氨基-NH2,但是又不能改变它的活化和定位性质.
另外氨基-NH2是邻对位定位基,现在要定在邻位上,所以必须考虑先将对位占据,再去掉,因此一般是用浓硫酸的磺酸基进行占位,因为苯磺酸是可以水解去掉的,此反应可逆.
C6H5-NH2,与乙酸,先生成C6H5-NH-COCH3,即形成酰胺
此时保护了-NH2,但是还是活化和邻对位定位基团
再与浓硫酸,对位取代,生成,CH3CO-NH-C6H4-SO3H
再与浓硝酸,邻位取代-NO2
再水解,去掉-SO3H,恢复原来的-NH2