1、苯环上连有甲基等烷烃基：（1）光照为条件时,纯溴,取代在侧链上
（2）三溴化铁为催化剂时,纯溴,取代在苯环上
2、苯环上连有烯烃、炔烃基时：高中阶段主要掌握侧链的双键、三键能与溴发生加成反应即可.
3、苯环上连有羟基时：与浓溴水发生取代反应（取代在羟基的邻、对位）,生成三溴苯酚（注意,三溴苯酚不溶于水,但溶于苯）
4、苯环上连有其他各种“奇怪”的取代基时：找局部有没有烃基、羟基,然后按1、2、3处理.其余的“奇怪”的地方不用理会.
我能想到的高中化学要求的就这些……