应该是why does 吧.
Why does he swim across the river four times to get back his clothes again?
意思是：他为什么为了再取回他的衣服游泳横穿那条河四遍?
如果是why doesn't 就不通了,虽然说这句话本来就不是很通.
如果你的问题没有错,那就是这个意思：
为什么他不为了再取回他的衣服游泳横穿那条河四遍?