“苯环上定位基,卤素基使苯环上电子密度减小,但是邻对位由于给电子作用存在,使电荷密度减小程
“苯环上定位基,卤素基使苯环上电子密度减小,但是邻对位由于给电子作用存在,使电荷密度减小程度小些,故卤素是邻对位定位基”请问为什么给电子共轭作用只影响邻对位?
人气:158 ℃ 时间:2020-04-15 19:11:54
解答
以氯苯为例,由于氯原子诱导效应(主要)吸电子(电负性决定),使共1号位C负电,于是2号位C带正电(即电子云密度降低),同理对位也是.因此卤代基对苯环上亲电取代有钝化效应.
其共轭效应是给电子的,而共轭效应总小于诱导效应,稍微提高了电子密度,电子云密度还是降低了,因此是邻对位定位基.
这句话的意思并不是说共轭作用只影响邻对位,而是因为诱导效应占主导,决定了定位的主方向,共轭效应的出现稍微并没有改变最终结果,是这个意思.实际上,共轭效应通过苯环共轭体系,对整个苯环均有作用.
补上一句,确切地说,卤原子取代基是芳香亲电取代的邻对位钝化定位基,是亲核取代的间位活化基.
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